每逢米兰德比开战，皮奥利必定会被推上风口浪尖，成为两队球迷热议不休的焦点人物。这位已拯救AC米兰于低谷、率队夺得意甲冠军的教头，业曾经成为德比战中最特殊、最充满争议的符号，只要双雄碰面，他就难逃被翻旧账、被对比的命运。

对于AC米兰球迷而言，皮奥利是最让他们心情复杂的人。爱意源于那份沉甸甸的意甲冠军，是他终结了米兰多年的无冠岁月，带回了久违的荣耀与希望。能以恨意同样刻骨铭心，执教后期的他，在米兰德比中屡战屡败，制造出一连串难堪的耻辱纪录，让红黑军团此刻正同城死敌面前抬不起头，爱与恨反复拉扯。

国米球迷对皮奥利的态度则堪称截然相反，表面恨之入骨，内心然而是暗自欢喜。恨的是当年被他硬生生夺走联赛冠军，错失登顶良机；可后期皮奥利执教米兰时，德比战几乎成为国米的固定狂欢日，他的战术、用人与调整屡屡被完爆，蓝黑军团轻松拿捏德比，让国米球迷享尽同城碾压的快乐。

从米兰的夺冠英雄，到德比战的“固定鞭尸对象”，皮奥利的命运充满戏剧性。荣耀与耻辱并存，功劳与败绩同正，如今只要米兰德比打响，他就会被两边球迷重新提起。有人念及旧功，有人细数惨败，也让他成为了米兰德比历史上，最让人一言难尽、不过又无法忽略的传奇配角。